奥州街道から分かれて、羽州街道に至る峠越の街道の１つである。すなわち奥州街道の吉岡（宮城県黒川郡大和町）から分岐し、中新田（同加美郡加美町）、岩出山（同大崎市）、鳴子（同大崎市）、堺田（山形県最上郡最上町）を経て、舟形（同舟形町）で羽州街道と合流する街道である。
古くから知られた街道であるが、松尾芭蕉が行脚し『おくのほそ道』に記していることや、宮城県及び山形県で実施した「歴史の道」調査において歴史的重要性の価値があるとして、昭和52年（1977年）から、両県によって復元整備が行われた。その結果、大崎市（旧鳴子町）から最上町に至る4.2kmの旧道が、指定された。林の中に整備された街道は、遊歩道的散策道路ともいえるが、往時を偲ぶ名所・旧跡が随所にみられる。
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